Правила просто - я задаю вопрос, начинающийся со слов "когда ты в последний раз...".
Следущий человек на него отвечает и задает свой вопрос, начинающийся с этих слов.

Когда ты в последний раз совершал поступок, о котором впоследствии сильно пожалел?